Không phải mọi cô gái đều mơ ước nhận được... thứ gì đó từ Tiffany's sao? Trên Đại lộ số 5 ở Thành phố New York, nơi không gì có thể so sánh được với sự kỳ diệu và phấn khích của những ngày nghỉ lễ, nơi đường phố rực rỡ ánh đèn và cửa sổ chói lóa,

Bị bạn trai bỏ rơi ngay trước ngày cưới 3 tuần, Lola (Greta Gerwig) liệt kê một loạt danh sách bạn bè thân thiết của cô để bắt đầu một cuộc hành trình mà cô hy vọng là nó sẽ giúp cô trở thành người phụ nữ chưa chồng đến năm 30 tuổi.